Sempat bekerja dan magang di beberapa perusahaan startup besar di Amerika, Elon dan adik laki-lakinya Kimbal memutuskan untuk mendirikan perusahaan mereka sendiri yang bergerak di bidang internet bernama Global Network yang kemudian berganti nama menjadi Zip2.
Zip2 merupakan perusahaan internet yang membantu para pengusaha untuk mengiklankan bisnis beserta peta lokasi bisnis mereka melalui internet layaknya kombinasi Yelp dan Google Map saat ini. Pada saat itu, perkembangan internet belum seperti sekarang sehingga tidak banyak orang yang tertarik memasarkan bisnisnya di internet.
Elon fokus dalam mengembangkan perangkat lunak sesuai dengan keahliannya sedangkan Kimbal fokus mengurusi penjualan dari pintu ke pintu. Pada awalnya, sulit sekali meyakinkan orang-orang untuk menggunakan jasa perusahaan mereka karena internet merupakan hal yang baru saat itu.
Meskipun sempat mengalami kesulitan dan hampir mengalami kebangkrutan, perusahaan ini akhirnya mendapatkan suntikan dana yang cukup besar dari beberapa investor.
Perusahaan ini kemudian mengalami peningkatan yang signifikan dengan adanya tambahan insinyur berbakat dan juga perubahan model bisnis yang memungkinkan mereka mendapatkan penghasilan dengana cara yang lebih mudah dibandingkan sebelumnya.
Perubahan juga terjadi pada struktur kepemimpinan perusahaan. Elon yang sebelumnya menjabat sebagai CEO diminta untuk menjadi CTO . Ia digantikan oleh Rich Sorkin sebagai CEO. Zip2 sempat mengalami masalah besar ketika memutuskan untuk melebur dengan kompetitornya, CitySearch.
Ketika masalah terjadi, Elon pun meminta para dewan perusahaan untuk memecat Sorkin dan mengangkatnya kembali menjadi CEO. Permintaan ini ditolak oleh para investor, bahkan Elon pun diberhentikan sebagai pimpinan perusahaan.
Di tengah masalah yang melanda, akhirnya Zip2 dibeli oleh Compaq Computer dengan nilai yang cukup fantastis. Semua orang terutama para investor sangat berbahagia kecuali Elon yang merasa dipinggirkan dari perusahaan yang dirintisnya sendiri. Setelah peristiwa ini, ia memutuskan untuk melanjutkan proyek bisnis revolusionernya berikutnya yaitu X.com.
