Berbeda dari para pengusaha internet di Sillicon Valley lainnya yang menginvestasikan uangnya pada bisnis biasa yang sudah pasti menguntungkan, Elon justru mempertaruhkan uangnya untuk membangun bisnis yang berisiko besar, bahkan penuh dengan ketidakpastian.
X.Com merupakan perusahaan yang ia dirikan untuk merevolusi dunia perbankan saat itu. Ia bercita-cita mendirikan sebuah bank online yang memudahkan setiap orang untuk melakukan berbagai transaksi keuangan. Ia merekrut para ahli di bidang perbankan dan menginvestasikan sebagian besar uangnya di perusahaan tersebut.
Bagi kebanyakan orang dan juga ahli perbankan, ide bank online yang disampaikan Elon sangatlah tidak masuk akal.Ada banyak tantangan yang harus dihadapi untuk mewujudkannya, mulai dari pemangku kebijakan sampai tingkat keamanan.
Di awal berdirinya pun, Elon sempat terlibat konflik dengan sesama pendiri perusahaan yang akhirnya memilih untuk keluar dan membentuk perusahaan baru.
Tekad yang kuat dan sikapnya yang pantang menyerah membuat Elon terus berusaha agar perusahaannya tetap berjalan dan semakin membaik. Ia pun kemudian mendapatkan pendanaan dari seorang investor yang ia gunakan untuk meningkatkan teknologi perusahaannya bersama para insinyur yang baru saja direkrut.
Perjuangan ini akhirnya membuahkan hasil. Elon berhasil membuat bank onlinenya diminati oleh banyak orang. Sayangnya, di waktu yang bersamaan perusahaan ini terlibat persaingan sengit dengan perusahaan lain yang bergerak pada bidang yang sama yaitu Confinity.
Persaingan ini berakhir dengan penyatuan antara kedua perusahaan tersebut yang kemudian berubah nama menjadi Paypal dengan Elon sebagai CEO-nya. Namun, penyatuan ini tidak berjalan dengan baik dan penuh masalah. Puncaknya, Elon kembali ditendang sebagai CEO melalui sebuah kudeta yang dilakukan oleh anak buahnya sendiri.
Meskipun posisinya diambil alih secara tidak wajar, Elon tetap menerima keputusan tersebut dan tetap menjadi salah satu pemilik saham terbesar di perusahaan itu. Setelah pengalaman yang menyakitkan dari dua perusahaannya, ia pun memutuskan berhenti untuk sejenak.