Soedirman memulai karir militernya dengan bergabung bersama Pembela Tanah Air (PETA), tentara buatan pemerintahan Jepang untuk melawan pihak sekutu.
Soedirman memilki karir gemilang dalam dunia militer, dimulai sejak ia menjadi daidancho PETA, komandan batalion TKR dan Panglima Besar Tentara Indonesia.
Sebelum bergabung di militer, Soedirman pernah aktif di organisasi kepemudaan Hizbul Wathan dan pernah menjadi guru HIS Muhammadiyah.
Soedirman merupakan seseorang yang teguh memegang prinsip dan juga kritis tetapi tetap patuh dan tunduk pada pemerintah yang sah.
Sebagai seorang tentara, Soedirman sangat anti dengan strategi kooperatif yang diterapkan pemerintah sehingga ia sering berbeda pendapat dengan pemerintah.
Soedirman menghabiskan masa gerilyanya di atas tandu karena hanya hidup dengan separuh paru-paru.
