Eric Lefkofsky dan Brad Keywell beberapa kali mengalami kegagalan dalam berbisnis namun tidak pernah menyerah. Mereka lalu mendirikan perusahaan baru dan merekrut Andrew Mason.

Andrew menemukan ide Groupon setelah mengikuti tur arsitektur di mana ia melihat museum yang sepi dan kursi-kursi bioskop yang kosong.

Andrew berpikir seandainya ada situs yang memfasilitasi penjual agar dapat memberi diskon untuk mengisi kapasitas yang tak terpakai. Ia yakin strategi ini dapat meningkatkan profit usaha-usaha kecil. Andrew pun membuat Groupon.

Satu bulan setelah dirilis, terhitung ada 25 pembeli. Penawaran dengan harga yang lebih tinggi dan aneh mulai bermunculan, contohnya skydiving dan menginap di tangki deprivasi sensorik, tetapi pembeli selalu ada.

Tantangan yang dihadapi Groupon ialah kekecewaan pedagang yang merugi karena terlalu banyak pelanggan yang mengambil penawaran diskonnya. Hal ini memperjelas Groupon bahwa layanan mereka perlu dilakukan secara lebih terstruktur.

Tantangan lain yang tak kalah serius adalah isu bahwa hampir 80% modal ventura terlanjur dibayarkan kepada para pendiri, bukannya digunakan sebagai modal. Hal ini menyebabkan Groupon terlibat utang.

Meskipun terlibat utang, pelanggan terus membeli lewat Groupon sehingga para investor tidak mengacuhkan isu-isu yang bergulir. Groupon go public pada November 2011 dan pada tahun 2012 mengumumkan bahwa perusahaan sudah mendekati titik balik modalnya.

Pierre Omidyar mendapat ide eBay dari pengalaman buruknya ketika mendapati saham sebuah perusahaan yang akan ia beli tiba-tiba melonjak 50% sebelum pesanannya terpenuhi. Ia kemudian berpikir mengenai situs lelang yang dapat memberikan harga yang adil bagi semua pihak.

Peluncuran eBay tahun 1995 diawali dengan penjualan laser pointer rusak milik Pierre. Ia terkejut ada orang yang ingin membeli. Banyak orang yang mencari barang murah membuat eBay cepat terkenal.

Penyedia layanan pun membebankan biaya 8 kali lipat lebih tinggi dari biaya bulanan yang dibayar Pierre karena khawatir peningkatan trafik akan membebani sistem. Hal ini memaksa Pierre memasang tarif untuk setiap barang yang dijual di eBay.

Pada Juni 1999, situs eBay mengalami interupsi selama 22 jam ketika tengah didesain ulang. Tragedi ini menyebabkan banyak pelanggan yang pindah ke Amazon, situs pesaing baru. Oleh karena itu, eBay terpacu untuk kian meningkatkan layanannya.

Selanjutnya, eBay melakukan banyak perkembangan seperti memfasilitasi penjualan barang mewah, mengakuisisi penyedia telepon internet Skype untuk diintegrasikan ke dalam eBay, menambahkan kolom feedback, dan memperketat sistem anti penipuan.

Pierre percaya bahwa keberhasilan eBay ialah karena keunggulan dalam berinovasi dan beradaptasi.