Stephen Kaufer memperoleh ide TripAdvisor tahun 1999 ketika ia kesulitan menemukan rujukan resort yang terpercaya selain dari promosi perusahaan resort itu sendiri.

Ia pun berandai-andai jika ada sebuah platform berisi database bisnis travel disertai opini pengguna untuk menghemat waktunya melakukan browsing. Februari 2000, Stephen merilis TripAdvisor.

Di awal peluncuran TripAdvisor, alih-alih mendulang pendapatan, Stephen justru dimintai bayaran dari para pelaku bisnis travel.

Konsep TripAdvisor pun diubah. Ia menawarkan Expedia, Inc., perusahaan yang mengoperasikan banyak travel brands, untuk beriklan dengan hanya membebankan trafik situs. Upaya ini pun bisa memberi TripAdvisor pemasukan.

Setelah Stephen menambah fitur “tulis ulasan” pada situsnya, kritik datang dari pemilik hotel dan restoran yang terganggu dengan ulasan kekecewaan pengunjung yang ditulis di situs itu. Stephen menawarkan pihak manajemen agar dapat memberi respon dari sudut pandang mereka. Ia juga berjanji meningkatkan sistem penyaringan ulasan.

Di sisi lain, tak sedikit pula hotel dan restoran yang menjadi lebih maju karena berusaha memperbaiki layanannya berkat TripAdvisor. Usaha perbaikan terus menerus telah membuat TripAdvisor menjadi situs acuan utama bagi orang-orang yang akan bepergian.

Berbeda dengan TripAdvisor, ide Wikipedia tidak datang secara kebetulan. Ide ini buah kecintaan Jimmy Wales terhadap pengetahuan. Ia ingin membuat ensiklopedia online.

Tahun 1999, Jimmy merilis Nupedia sebagai cikal bakal Wikipedia. Gagasan Jimmy yang tergolong baru membuat orang langsung ramai membicarakan situs tersebut tanpa perlu keluar biaya pemasaran.

Tantangan Wikipedia di antaranya meyakinkan pengguna bahwa Wikipedia bukan tempat penerbitan asli, memastikan berjalannya verifikasi artikel sebelum diterbitkan, dan penyaringan konten artikel terutama yang terkait biografi seseorang.

Jimmy kemudian memutuskan untuk mengubah domain .com menjadi .org untuk menegaskan bahwa Wikipedia merupakan organisasi nonprofit. Ia turut mendirikan Yayasan Wikipedia dan menggalang dana.

Wikipedia menduduki peringkat ke-6 situs paling sering digunakan pada tahun 2011.

“Ide ini tampak sangat jelas buat saya dan saya panik tidak karuan karena takut ada orang lain yang melakukannya.”

Jimmy Wales (Pendiri Wikipedia)