Kharisma Jack Ma memiliki andil yang cukup besar dalam pertumbuhan Alibaba.

Pengalamannya dalam menghadapi kesulitan dan kegigihannya untuk melakukan sesuatu yang tampak tidak mungkin, membuat ia menjadi pembicara yang menarik. Jack Ma selalu dapat memukau audiensnya, hingga bisa membuat mereka menangis sekaligus tertawa.

Sedari kecil Jack Ma mahir dalam bahasa Inggris, bahkan ia menyukai sastra Inggris. Kemampuannya berbahasa Inggris membuat ia mengenal Ken Morley yang menjadi mentor di awal karirnya.

Setelah dua kali gagal dalam tes penerimaan universitas, dan beberapa wawancara kerja, akhirnya Jack Ma berhasil masuk universitas dan menjadi guru Bahasa Inggris.

Meski sudah tidak mengajar setelah membangun Alibaba, kecintaannya terhadap dunia pendidikan tetap tinggi. Ia bahkan menyebutkan bahwa CEO adalah singkatan dari Chief Education Officer.

Motivasi utama Jack Ma dalam membangun bisnisnya adalah ingin membantu memasarkan produk-produk China ke dunia internasional.

Perjalanan bisnisnya itudimulai dari mendirikan sebuah perusahaan yang bertujuan untuk membantu perusahaan setempat menjual produknya ke luar negeri, melalui Hangzhou Haibo Translation Agency/Hope Translation. Haibou berarti seluas samudra.

Namun, Hope tidak terlalu berhasil. Masa itu adalah masa awal reformasi China, dimana kewirausahaan adalah suatu langkah yang berisiko. Bisnis swasta yang berkembang umumnya adalah perusahaan yang dikendalikan oleh pemerintah namun dijalankan oleh swasta.

Untungnya Jack Ma adalah sosok yang tidak takut akan kegagalan.

Pertengahan 1990, saat ke Amerika, Jack Ma berkenalan dengan internet. Saat itu, impian Jack Ma adalah menyusun indeks online berbahasa Inggris berisi perusahaan China yang ingin memasarkan produknya ke luar negeri. Untuk itulah ia mendirikan China Pages.

Tantangan utama dalam memasarkan China Pages adalah fakta bahwa di Hangzhou belum ada sambungan internet. Jack Ma membangun China Pages terlalu awal untuk China.

Reformasi yang dicanangkan Deng Xiaoping memang menumbuhkan jumlah wirausaha, namun Partai Komunis tidak melonggarkan kekuasaannya, terutama di bidang pengendalian informasi. Akhirnya, selama 3 tahun, ia menawarkan jasanya secara manual dengan mencetak situs web klien dan menyerahkannya kepada klien sebagai bukti bahwa situs mereka sudah online.

Sebenarnya internet masuk ke China sejak 1987, namun baru pada 1994 China mendapatkan koneksi internet yang layak. Sayangnya, pertumbuhan China Pages pun terhenti setelah ia bekerja sama dengan salah satu anak perusahaan BUMN China.

Akhirnya, pada tahun 1999, Jack Ma mendirikan Alibaba. Nama Alibaba dipilih karena cerita mengenai Alibaba, 40 pencuri.