Tjokroaminoto tinggal di Gang Peneleh, Surabaya, di mana ia tinggal bersama istrinya Soeharsikin dan kelima anaknya. Untuk menambah penghasilan, Tjokroaminoto menyewakan kamar-kamar di belakang rumahnya menjadi kosan. Beberapa tokoh nasional pernah tinggal di sana.

‘Anak kos’ di rumah Tjokroaminoto bisa dibilang mendapatkan sekolah politik di rumah tersebut. Selain berdiskusi langsung dengan Tjokroaminoto, mereka juga mendapat kesempatan untuk ikut dalam diskusi Tjokroaminoto dengan tamu-tamunya. Di antara mereka yang terkenal adalah Sukarno, Alimin, Muso, Kartosuwiryo dan Semaoen. Sukarno, yang saat itu bernama Kusno Sosrodihardjo, adalah anak dari teman Tjokroaminoto. Ia kos di rumah Tjokroaminoto saat belajar di HBS (setingkat SMA). Sukarno belajar menulis dan berpidato dari Tjokroaminoto.

Saat istri Tjokroaminoto meninggal dunia, Sukarno melamar Oetari, anak Tjokroaminoto. Namun pernikahan ini berakhir pada 1922. Dan Soekarno pun semakin condong ke ideologi nasionalisme.

Semaoen yang menjadi salah satu pendiri SI Merah juga merupakan salah satu murid Tjokroaminoto. Ia bergabung dengan Sarekat Islam saat berusia 14 tahun.

Namun, Semaoen bukan hanya berguru kepada Tjokroaminoto, ia juga belajar ke Sneevliet. Sneevliet adalah orang Belanda yang datang dengan ideologi komunisnya. Sneevliet adalah pendiri Indische Sociaal-Democratische Vereeniging (ISDV), yaitu organisasi yang menyebarkan paham komunis.

Pada tahun 1916, Semaoen menjadi ketua Sarekat Islam Semarang dan berhasil mengembangkan SI Semarang dengan cepat. Setelah menjadi ketua SI Semarang inilah Semaoen semakin sering memberikan kritik kepada Tjokroaminoto.

Perselisihan memuncak tahun 1919 saat Tjokroaminoto melarang kader partai memiliki organisasi lain (Semaoen saat itu menjadi ketua Partai Komunis Indonesia). Larangan ini berujung pada keluarnya Semaoen dan berdirinya Sarekat Rakyat.

Beda lagi kisah Kartosoewirjo. Ia aktif di Jong Islamieten Bond Surabaya yang dikenal religius. Selanjutnya, Kartosoewirjo meminta Tjokroaminoto untuk mengangkatnya menjadi murid. Pada desember 1927, ia terpilih menjadi sekretaris umum Partai Sarekat Islam.

Pada tahun 1934, Kartosoewirjo dipecat dari Partai Sarekat Islam, karena petinggi partai memilih jalan kooperatif.

Garut pun menjadi basis Kartosoewirjo untuk pergerakan barunya. Ide Negara Islam Indonesia pertama muncul saat Konfederasi di Tasikmalaya. Untuk mengumpulkan massa, Kartosoewirjo melakukan pendekatan-pendekatan yang mirip dengan Tjokroaminoto. Perjuangannya berakhir saat akhirnya ia dan pengikut-pengikutnya ditangkap pemerintah.

Musso juga merupakan salah satu pemuda yang rajin berdiskusi di Gang Peneleh. Ia pertama berkenalan dengan paham komunis dari Sneevliet yang memang sering datang berdiskusi juga di rumah Tjokroaminoto.

Pada 1920, saat terjadi konflik antara Semaoen-Darsono dengan Tjokroaminoto, Musso masih pro Tjokroaminoto. Namun, akhirnya pada 1923, setelah keluar dari penjara, Musso mulai aktif di PKI. Pemberontakan Madiun tahun 1948 menjadi kisah akhir perjuangannya.