Pertumbuhan yang sangat cepat menimbulkan beberapa kekacauan di dalam Amazon, meski tetap saja Jeff Bezos tidak mengurangi kecepatannya, justru melipatgandakannya. Masalah distribusi tentunya menjadi salah satu tantangan yang dihadapi Amazon dalam perkembangannya.

Menyadari bahwa distribusi memegang peranan penting dalam perkembangan Amazon, Jeff Bezos memutuskan untuk berinvestasi lebih jauh di sana. Pembangunan service centers, fulfilment centers dan infrastruktur secara masif membuat Amazon harus mengeluarkan uang cukup besar.

Amazon bahkan membuat fitur Super Saver Shipping yang berhasil membuat, pelanggan melakukan pesanan lebih banyak dan berbelanja di kategori baru. Layanan Prime juga diluncurkan untuk pelanggan yang menginginkan pengiriman cepat.

Pengembangan sistem distribusi ini membuat Amazon merugi pada awalnya, namun menguntungkan secara jangka panjang.

Pada tahun 2005, perkembangan berbagai perusahaan teknologi semakin pesat, baik di bursa saham maupun secara nyata. Sayangnya Amazon masih dinilai sebagai perusahaan riset, sehingga nilai harga Amazon justru menurun, bahkan kapitalisasi eBay lebih tinggi dibandingkan Amazon.

Munculnya Google juga memberikan tantangan tersendiri. Google telah mengubah perilaku pelanggan. Mereka tidak lagi langsung menuju Amazon untuk membeli sesuatu, namun mereka mencarinya terlebih dulu di Google.

Persaingan yang timbul mendorong Amazon untuk menjadi sebuah perusahaan teknologi, bukan sekedar retailer (toko) online.