Merry meyakini bahwa kendaraan untuk meraih mimpi sejuta dolar sebelum umur 30 tahun adalah dengan berbisnis sendiri. Ada 3 hal yang dibutuhkan agar kita bisa sukses ketika memulai bisnis, yaitu capital (modal), contacts (kenalan) dan capabilities (kemampuan).
Namun ketiga-tiganya belum dimiliki oleh Merry Riana. Yang dimiliknya hanya satu, yaitu impian. Oleh karena itu, dia bertekad untuk mengumpulkan ketiga hal tersebut dalam waktu bersamaan.
Upaya pertama Merry dilakukan dengan mengikuti berbagai seminar dan ikut serta dalam organisasi kemahasiswaan yang berhubungan dengan dunia bisnis. Selain itu, dia juga mengambil kesempatan menjadi mitra pertama untuk pemasaran produk kesehatan Tianshi di Singapura.
Namun karena kebijakan untuk beroperasi di Singapura ditunda, akhirnya usaha tersebut tidak dilanjutkan, padahal Merry dan Alva sudah mengeluarkan biaya hingga 2.250 dolar Singapura (sekitar 16 juta rupiah).
Bisnis jual beli saham yang dijalaninya pun harus menelan kerugian hingga 10.000 dolar Singapura (sekitar 70 juta rupiah). Kegagalan demi kegagalan datang bergantian dalam kehidupan Merry, namun Alva selalu mengingatkannyauntuk bisa berpikir positif dan mengambil pelajaran.
Meski dihadapkan dengan berbagai ujian, Merry dan Alva masih bisa menyelesaikan kuliah dengan nilai sangat memuaskan. Setelah lulus kuliah dan bertunangan dengan Alva, Merry masih memiliki hutang sebanyak 40.000 dollar Singapura. Akhirnya Merry pun memutuskan untuk bekerja sebagai tenaga sales di sebuah perusahaan jasa keuangan.
Keputusan tersebuttentu saja mendapat tentangan dari orang tua, guru dan teman-temanya. Wajar saja, bagaimana mungkin salah satu lulusan terbaik NTU justru memutuskan untuk menjadi tenaga penjualan, sebuah profesi yang sering diremehkan banyak orang.
Namun Merry percaya dengan teori The Darkest Hour. Teori ini mengatakan bahwa di tahap akhir menjelang titik sukses, seseorang akan menghadapi tantangan yang luar biasa sulit. Tapi setelah kita melewati tantangan itu, maka sukses besar akan menanti.