Kartawan Tjiptowidjojo adalah seorang ayah yang sangat mementingkan pendidikan dalam keluarganya. Sayangnya, ayah dari Sutomo ini tidak mampu membiayai anaknya untuk melanjutkan pendidikan.

Usaha distributor mesin jahit Singer yang dimilikinya hancur ketika depresi ekonomi terjadi di tahun 1930-an. Hal ini membuat Sutomo putus sekolah dari Meer Uitgebreid Lager Onderwijs (MULO) yang setara dengan sekolah menengah pertama. Meski putus sekolah dan hanya lulus sekolah dasar, Sutomo memiliki semangat belajar yang tinggi.

Untuk mendapatkan pendidikan formal, ia mengikuti kursus korespondensi dengan pengantar bahasa Belanda di Hogere Burgerschool (HBS) yang setara dengan pendidikan menengah umum. Namun, ia tidak mengikuti ujian akhir karena dilakukan di Belanda meski seluruh kursus telah ia ikuti.

Sutomo juga mengikuti kegiatan kepanduan karena dorongan kakeknya, Notosudarmo. Sutomo bergabung di Kepanduan Bangsa Indonesia di usia 12 tahun. Kepanduan Bangsa Indonesia dibentuk pada tahun 1930 oleh dr Moewardi sebagai organisasi kepanduan yang berasaskan kebangsaan.

Keikutsertaannya dalam kepanduan inilah yang ikut membangun pemikiran dan karakternya. Selain itu, melalui kepanduan ini jugalah keterampilannya dalam kepemimpinan dan komunikasi diasah hingga suatu saat ia mampu membangkitkan semangat rakyat.

Sutomo masuk dalam kepanduan dari golongan pertama yaitu pandu anak serigala, lalu pandu, hingga golongan terakhir yaitu penuntun. Untuk setiap kenaikan golongan tersebut, Sutomo mengikuti ujian kenaikan yang menguji syarat kecakapan umum dan juga syarat kecakapan khusus.

Kecakapan umum yang ia dapatkan di kepanduan berperan penting dalam pembentukan karakter dan jiwanya. Sedangkan kecakapan khusus memberinya berbagai keterampilan. Sutomo berhasil mendapatkan penghargaan Pandu Garuda, tingkat tertinggi di kepanduan, pada usia 16 tahun.